Harry Watanabe grunnla en gavebutikk, the Oriental Trading Company, i 1932 og fikk forretningen til å vokse helt til den ble en av de største aktørene på markedet. I 1977 tok sønnen hans, Terry Watanabe, over og ble selskapets direktør.
Dette ble en milepæl for sistnevnte og førte til både oppgang og nedgang.
Terry Watanabe var direktør i selskapet frem til 2000 da han bestemte seg for å selge seg helt ut av forretningene. For dette salget fikk ham en formue, men denne formuen sendte ham ut på en heisatur med drikke- og gamblingproblemer som førte til astronomiske tap i flere Harrahs-eide casinoer.
Det startet for alvor i 2007 da Watanabe tok seg en tur til Las Vegas. Problemet var bare at han ikke reiste derfra igjen! Han nøt livet som high roller med alle de fordeler det medfører, men casinoene tømte sakte men sikkert kontoene hans over et helt år. Det ble en fest som kostet Watanabe over 200 millioner dollar. I løpet av dette året sto Watanabe for 6% av inntektene til Harrahs casinoer, og han gamblet så mye at man opprettet en ny posisjon i lojalitetsprogrammet som het ‘Chairman’. Her fikk han for eksempel 12.500 dollar i måneden i flybilletter, gratis konsertbilletter og 500.000 dollar i kreditt på gavebutikkene. En okei bonus for å ha tapt 200 millioner dollar!
Watanabe klarte til slutt å komme seg ut av gamblingfesten etter å ha åpnet seg opp om sine problemer for sin søster under en Thanksgiving-middag. Hun fikk ham tilbake til Omaha hvor han gikk til behandling for spillegalskap. Han har ikke vært inne på et casino siden den gang, men dessverre var ikke dét slutten på problemene hans.
Harrahs måtte til slutt gå til sak mot Terry Watanabe etter at han nektet å betale for alle tapene sine. Han gikk med på å betale 112 millioner dollar, men hevdet at Harrahs opptrådte uansvarlig ved å helle bensin på hans avhengighet gjennom å gi ham alkohol og oppmuntre gamblingvanene hans. Ansatte på Harrahs sa at Watanabe enkelte ganger kunne tape opptil 5 millioner dollar dagen, spille 24 timer i strekk og spille tre hender med blackjack på én gang. Rapporter indikerer også at sjefene avviste tydelige tegn på beruselse mens han spilte og gjorde hva som helst for å holde ham gående i deres casinoer.
Watanabe erklærte seg ikke skyldig i tiltalen og gikk selv til søksmål mot Harrahs. Denne skulle opp for retten i 2010, men en konfidensiell avtale som ble inngått to uker før rettsaken førte til at begge parter droppet anklagene. Watanabes årslange gambling-galskap sies å være den største tapsrekken i historien gjort av et enkelt individ i Las Vegas!